Γλυκίνη

Γλυκίνη



Όνομα IUPAC	Αμινοαιθανικό Οξύ
Άλλες ονομασίες	Αμινοοξικό Οξύ γλυκόκολλα
Αναγνωριστικά
CAS numb.	56-40-6
PubChem CID	750
SMILES ident.	C(N)C(O)=O
Δομή
Μοριακός Τύπος	C₂H₅NO₂ H₂NCH₂COOH
Φυσικές Ιδιότητες
Μοριακή Μάζα	75,07
Θερμοκρασία Τήξης	233 °C (διάσπαση)
Πυκνότητα	1.160,7 kg/m³
Διαλυτότητα σε Ύδωρ	250 g/m³
pK_a	2,35 (COOH) 9,13 (NH₂) pI = 6,06
Επικινδυνότητα

- Ένα Αμινοξύ.

Ετυμολογία[]

Η ονομασία "Γλυκίνη" σχετίζεται ετυμολογικά με την λέξη "γλεύκος".

Η Γλυκίνη (glycine) ή γλυκόκολλα, με διεθνή σύντμηση Gly ή G, με συστηματική ονομασία (IUPAC) αμινοαιθανικό οξύ, είναι το απλούστερο από τα 20 πρωτεϊνικά αμινοξέα.^[1] Οι κώδικες τριπλέτες του γενετικού κώδικα που αντιστοιχούν σε αυτό είναι οι ακόλουθες: GGU, GGC, GGA και GGG. Η γλυκίνη είναι ακόμη το μοναδικό μη χειρόμορφο πρωτεϊνικό αμινοξύ.

Οι περισσότερες πρωτεΐνες το περιέχουν σε μικρές ποσότητες. Το κολλαγόνο, όμως, αποτελεί μια αξιόλογη εξαίρεση στον προηγούμενο κανόνα, αφού περιέχει 35% γλυκίνη^[2]. Η καθαρή γλυκίνη είναι ένα άχρωμο και γλυκό στη γεύση κρυσταλλικό στερεό.

Ιστορία[]

Η γλυκίνη, της οποίας ο συντακτικός τύπος είναι H₂NCH₂COOH πρωτοανακαλύφθηκε από τον Μπρακονό σε προϊόντα υδρόλυσης ζελατίνης, εξ ου και η ονομασία της γλυκόκολλα.

Ως Οργανική Ενωση απομονώθηκε το 1820.

Ελεύθερη στη Φύση εντοπίζεται σε κατώτερους ζωικούς οργανισμούς ενωμένη με χολικό και Βενζοϊκό Οξύ ως συστατικό της χολής και των ούρων.

Παραγωγή[]

Απαιτείται ρύθμιση του pH στο pI = 6 για να επιτευχθεί η κρυστάλλωσή της σε καθαρή μορφή.

1. Από Αλοαιθανικό Οξύ:

α. Με επίδραση αμμωνίας:

${\displaystyle XCH_2COOH + NH_3 \xrightarrow{} H_2NCH_2COOH + HX }$

β. Μέσω οργανομαγνησιακών ενώσεων και αλαμίνης με εστεροποίηση για προστασία της καρβοξυλομάδας:

${\displaystyle XCH_2COOH + ROH \stackrel{-H_2O}{\overrightarrow\longleftarrow} XCH_2COOR \xrightarrow[|Et_2O|]{+Mg} XMgCH_2COOR \xrightarrow[-MgX_2]{+NH_2X} H_2NCH_2COOR \stackrel{+H_2O}{\overrightarrow\longleftarrow} H_2NCH_2COOH + ROH }$

Προτιμάται συνήθως το Βρωμοαιθανικό Οξύ που παράγεται εύκολα από το Αιθανικό Οξύ:

$CH_3COOH + Br_2 \xrightarrow{P} BrCH_2COOH + HBr$

2. Από Νιτροαιθανικό Οξύ με αναγωγή:

${\displaystyle O_2NCH_2COOH + 2Fe + 6HCl \xrightarrow{} H_2NCH_2COOH + 2FeCl_3 + 2H_2O }$

Το νιτροαιθανικό οξύ παράγεται από αλοαιθανικό οξύ:

${\displaystyle XCH_2COOH + AgNO_2 \xrightarrow{} O_2NCH_2COOH + AgX }$

3. Από Κυανομεθανικό Οξύ με αναγωγή:

${\displaystyle 3NCCOOH + 4Fe + 12HCl \xrightarrow{} 3H_2NCH_2COOH + 4FeCl_3 }$

Το κυανομεθανικό οξύ μπορεί να παραχθεί ως εξής:

$H_2CO_3 + SOCl_2 \xrightarrow{} ClCOOH + SO_2 + HCl$
και
$ClCOOH + NaCN \xrightarrow{} NCCOOH + NaCl$

4. Από Μηλονικό Οξύ με μετατροπή σε μονοαμίδιο και αποικοδόμηση - μετάθεση Hofmann:

$HOOCCH_2COOH + ROH \xrightarrow{} HOOCCH_2COOR + H_2O$
$HOOCCH_2COOR + SOCl_2 \xrightarrow{} ClOCCH_2COOR + SO_2 + HCl$
$ClOCCH_2COOR + NH_3 \xrightarrow{} H_2NOCCH_2COOR + HCl$
$H_2NOCCH_2COOR + KBrO \xrightarrow{} H_2NCH_2COOR + KBr + CO_2$
$H_2NCH_2COOR + H_2O \xrightarrow{} H_2NCH_2COOH + ROH$

Το μηλονικό οξύ μπορεί να παραχθεί ως εξής:

$CH_3COOH + Br_2 \xrightarrow{P} BrCH_2COOH + HBr$
$BrCH_2COOH + NaCN \xrightarrow{} NCCH_2COOH + NaBr$
και
$NCCH_2COOH + 2H_2O \xrightarrow{} HOOCCH_2COOH + NH_3$

5. Από αμινοαιθανονιτρίλιο με υδρόλυση:

${\displaystyle H_2NCH_2CN + 2H_2O \xrightarrow{} H_2NCH_2COOH + NH_3 }$

To αμινοαιθανονιτρίλιο παράγεται από μεθανάλη με επίδραση υδροκυανίου και αμμωνίας^[3]

${\displaystyle H_2CO + HCN + NH_3 \xrightarrow{} H_2NCH_2CN + H_2O }$

Βιοσύνθεση[]

Η γλυκίνη δεν ανήκει στα απαραίτητα για την ανθρώπινη διατροφή αμινοξέα. Μπορεί να παραχθεί από το σώμα από το αμινοξύ σερίνη.

Στους περισσότερους οργανισμούς που μπορούν να εκτελέσουν αυτή τη βιοχημική αντίδραση χρησιμοποιείται το ένζυμο υδροξυμεθυλτρανσφεράση της σερίνης:

Τετραϋδροφολικό Οξύ $+HOCH_2CH(NH_2)COOH \xrightarrow{\upsilon \delta \rho o \xi \upsilon \mu \epsilon \theta \upsilon \lambda \tau \rho \alpha \nu \sigma \epsilon \rho \acute{\alpha} \sigma \eta \; \tau \eta \varsigma \; \sigma \epsilon \rho \acute{\iota} \nu \eta \varsigma} H_2NCH_2COOH + H_2O +$ 5N,10N-μεθυλενοτετραϋδροφολικό οξύ

Ακόμη, στο ήπαρ των σπονδυλωτών είναι διαθέσιμη και η ακόλουθη σύνθεση της γλυκίνης, με τη βοήθεια του ενζύμου συνθετάση της γλυκίνης:

5N,10N-μεθυλενοτετραϋδροφολικό οξύ $+ CO_2 + NH_4^+ + NADH \xrightarrow{\sigma \upsilon \nu \theta \epsilon \tau \acute{\alpha} \sigma \eta \;\tau \eta \varsigma \; \gamma \lambda \upsilon \kappa \acute{\iota} \nu \eta \varsigma} H_2NCH_2COOH + NAD^+ +$ Τετραϋδροφολικό οξύ

Χημικές ιδιότητες[]

1. Ιονισμός:

${\displaystyle {}^+H_3NCH_2COOH \stackrel{+OH^-}{\overrightarrow\longleftarrow} {}^+H_3NCH_2COO^- +H_2O \stackrel{+OH^-}{\overrightarrow\longleftarrow} H_2NCH_2COO^- +H_2O }$

Σε υδατικά διαλύματα:

Για pH<pK₁ ιονίζεται η αμινομάδα.
Για pH=pI ιονίζονται και η αμινομάδα και η καρβοξυλομάδα.
Για pH>pK₂ ιονίζεται μόνο η καρβοξυλομάδα.

2. Παραγωγή αλάτων με οξέα και βάσεις. Π.χ.:

${\displaystyle H_2NCH_2COOH + HCl \xrightarrow{} ClH_3NCH_2COOH }$
και
${\displaystyle H_2NCH_2COOH + NaOH \xrightarrow{} H_2NCH_2COONa + H_2O }$

3. Εστεροποίηση:

${\displaystyle H_2NCH_2COOH + ROH \overrightarrow\longleftarrow H_2NCH_2COOR + H_2O }$

4. Επίδραση αλκυλοαλογονιδίων:

${\displaystyle H_2NCH_2COOH + RX \xrightarrow{} RNHCH_2COOH + HX }$

5. Επίδραση ακυλοαλογονιδίων:

${\displaystyle H_2NCH_2COOH + RCOX \xrightarrow{} RCONHCH_2COOH + HX }$

6. Επίδραση νιτρώδους οξέος:

$H_2NCH_2COOH + HNO_2 \xrightarrow{} HOCH_2COOH + H_2O + N_2$

7. Επίδραση καρβενίων. Π.χ. μεθυλενίου:

$H_2NCH_2COOH + CH_2N_2 \xrightarrow{hv} \frac{1}{3} CH_3CH(NH_2)COOH + \frac{1}{3} CH_3NHCH_2COOH + \frac{1}{6} H_2NCH_2COOCH_3 + N_2 + \frac{1}{6}$ 1-αμινομεθυλο-1-υδροξυοξιράνιο

Χρήση[]

Αμινοξέα

Τα σημαντικότερα

Λόγω της γλυκύτητας της γεύσης της χρησιμοποιείται ως γλυκαντικό (E640), δηλαδή ως υποκατάστατο της ζάχαρης,

Αναφορές και σημειώσεις[]

↑ Από χημικής άποψης το απλούστερο αμινοξύ είναι Αμινομεθανικό Οξύ.
↑ Nelson, D. L. & Cox, M. M. (2005). Lehninger Principles of Biochemistry, 4th Edition. New York: W. H. Freeman and Company, p. 127. ISBN 0-7167-4339-6.
↑ Σύνθεση Streckel

Εσωτερική Αρθρογραφία[]

Βιβλιογραφία[]

Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.

Ιστογραφία[]

Κίνδυνοι Χρήσης

Αν και θα βρείτε εξακριβωμένες πληροφορίες
σε αυτήν την εγκυκλοπαίδεια
ωστόσο, παρακαλούμε να λάβετε σοβαρά υπ' όψη ότι
η "Sciencepedia" δεν μπορεί να εγγυηθεί, από καμιά άποψη,
την εγκυρότητα των πληροφοριών που περιλαμβάνει.

"Οι πληροφορίες αυτές μπορεί πρόσφατα
να έχουν αλλοιωθεί, βανδαλισθεί ή μεταβληθεί από κάποιο άτομο,
η άποψη του οποίου δεν συνάδει με το "επίπεδο γνώσης"
του ιδιαίτερου γνωστικού τομέα που σας ενδιαφέρει."

Πρέπει να λάβετε υπ' όψη ότι
όλα τα άρθρα μπορεί να είναι ακριβή, γενικώς,
και για μακρά χρονική περίοδο,
αλλά να υποστούν κάποιο βανδαλισμό ή ακατάλληλη επεξεργασία,
ελάχιστο χρονικό διάστημα, πριν τα δείτε.

Επίσης,
Οι διάφοροι "Εξωτερικοί Σύνδεσμοι (Links)"
(όχι μόνον, της Sciencepedia
αλλά και κάθε διαδικτυακού ιστότοπου (ή αλλιώς site)),
αν και άκρως απαραίτητοι,
είναι αδύνατον να ελεγχθούν
(λόγω της ρευστής φύσης του Web),
και επομένως είναι ενδεχόμενο να οδηγήσουν
σε παραπλανητικό, κακόβουλο ή άσεμνο περιεχόμενο.
Ο αναγνώστης πρέπει να είναι
εξαιρετικά προσεκτικός όταν τους χρησιμοποιεί.

- Μην κάνετε χρήση του περιεχομένου της παρούσας εγκυκλοπαίδειας
αν διαφωνείτε με όσα αναγράφονται σε αυτήν

>>Διαμαρτυρία προς την wikia<<

- Όχι, στις διαφημίσεις που περιέχουν απαράδεκτο περιεχόμενο (άσεμνες εικόνες, ροζ αγγελίες κλπ.)

[1] Από χημικής άποψης το απλούστερο αμινοξύ είναι Αμινομεθανικό Οξύ.

[Nel127-2] Nelson, D. L. & Cox, M. M. (2005). Lehninger Principles of Biochemistry, 4th Edition. New York: W. H. Freeman and Company, p. 127. ISBN 0-7167-4339-6.

[3] Σύνθεση Streckel

[1]

[2]

[3]