Наука
Advertisement

Углеводоро́ды — органические соединения, состоящие исключительно из атомов углерода и водорода. Углеводороды считаются базовыми соединениями органической химии, все остальные органические соединения рассматривают как их производные. Поскольку углерод имеет четыре валентных электрона, а водород — один; простейший углеводород — метан имеет формулу (CH4).

При систематизации углеводородов принимают во внимание строение углеродного скелета и тип связей, соединяющих атомы углерода. В зависимости от строения углеродного скелета углеводороды подразделяют на ациклические и карбоциклические. В зависимости от кратности углерод-углеродных связей углеводороды подразделяют на предельные (алканы) и непредельные (алкены, алкины, диены). Циклические углеводороды разделяют на алициклические и ароматические.

Ациклические (с открытой цепью)

Карбоциклические (с замкнутой цепью)

предельные

непредельные

предельные

непредельные

с одинарной связью

с двойной связью

с тройной связью]

с двумя двойными связями

с одинарной связью

с бензольным кольцом

ряд метана (алканы)

ряд этилена (алкены)

ряд ацетилена (алкины)

ряд диеновых углеводородов

ряд полиметиленов (нафтены)

ряд бензола (ароматические углеводороды, или арены)

Углеводороды, как правило, не смешиваются с водой, поскольку атомы углерода и водорода имеют близкую электроотрицательность, и связи в углеводородах малополярны. Для предельных углеводородов характерны химические реакции замещения, а для непредельных — присоединения.

Основные источники углеводородов — нефть, природные газы и каменный уголь.

Сравнительная таблица углеводородов

Характеристика

Алканы

Алкены

Алкины

Алкадиены

Циклоалканы

Арены

Общая формула

CnH2n+2

CnH2n

CnH2n-2

CnH2n-2

CnH2n

CnH2n-6

Строение

sp³-гибридизация — 4 электронных облака направлены в вершины тетраэдра под углами 109°28'. Тип углеродной связи — σ-связи

sp²-гибридизация, валентный угол 120°.Тип углеродной связи — π-связи. lc-c — 0,134 нм.

sp-гибридизация, молекула плоская (180°), тройная связь, lc-c — 0,120 нм.

lc-c — 0,132 нм – 0,148 нм, 2 или более π-связей. У каждого атома три гибридные sp²-орбитали.

sp³-гибридизация, валентный угол около 100° lc-c — 0,154 нм.

Строение молекулы бензола (6 р-электронов, n = 1), Валентный угол 120° lc-c — 0,140 нм, молекула плоская (6 π | σ)

Изомерия

Изомерия углеродного скелета, возможна оптическая изомерия

Изомерия углеродного скелета, положения двойной связи, межклассовая и пространственная

Изомерия углеродного скелета, положения тройной связи, межклассовая

Изомерия углеродного скелета, положения двойной связи, межклассовая и цис-транс-изомерия

Изомерия углеродного скелета, положения двойной связи, межклассовая и цис-транс-изомерия

Изомерия боковых цепей, а также их взаимного положения в бензольном ядре

Химические свойства

реакции замещения (галогенирование, нитрирование), окисления, радикальное галогенирование CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl (хлорметан), горения, отщепления (дегидрирование)

Реакции присоединения (гидрирование, галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация), горения

Реакции присоединения (гидрирование, галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация), горения

Реакции присоединения

Для колец из 3-4 атомов углерода - раскрытие кольца

Реакции электрофильного замещения

Физические свойства

С CH4 до C4H10 — газы; с C5H12 до C16H34 — жидкости; после C17H36 — твёрдые тела.

С C2H4 до C4H8 — газы; с C5H10 до C17H34 — жидкости, после C18H36 — твёрдые тела.

Алкины по своим физическим свойствам напоминают соответствующие алкены

Бутадиен — газ (t кип −4,5 °C), изопрен — жидкость, кипящая при 36 °C, диметилбутадиен — жидкость, кипящая при 70 °C. Изопрен и другие диеновые углеводороды способны полимеризоваться в каучук

С C3H6 до C4H8 — газы; с C5H10 до C16H32 — жидкости; после C17H34 — твёрдые тела.

Все ароматические соединения — твердые или жидкие вещества. Отличаются от алифатических и алициклических аналогов высокими показателями преломления и поглощения в близкой УФ и видимой области спектра

Получение

Восстановление галогенпроизводных алканов, восстановление спиртов, восстановление карбонильных соединений, гидрирование непредельных углеводородов, Реакция Вюрцa.

Каталитический и высокотемпературный крекинг углеводородов нефти и природного газа, реакции дегидратации соответствующих спиртов, дегидрогалогенирование и дегалогенирование соответствующих галогенпроизводных

Основным промышленным способом получения ацетилена является электро- или термокрекинг метана. Пиролиз природного газа и карбидный метод.

Постадийное дегидрирование алканов, дегидрирование спиртов.

Гидрирование ароматических углеводородов, отщепление двух атомов галогена от дигалогеналканов

Дегидрирование циклогексана, тримеризация ацетилена, выделение из нефти

Advertisement